Triglyceriden versus ethylesters

Het heeft heel wat voeten in de aarde gehad vooraleer wetenschappers het uiteindelijk achterhaalden. We hebben het over een verschil in opname-‘snelheid’ vanuit de darm voor de twee meest geconsumeerde vormen van omega-3 vetzuren: de ethylesters en de triglyceriden.

Indien de vorm van de omega-3 vetzuren belangrijk is voor de opname door ons lichaam dan wil iedereen toch de best opneembare vorm? Daarom wordt heel wat onderzoek verricht naar de biologische beschikbaarheid van omega-3 vetzuren onder de vorm van triglyceriden enerzijds en als ethylesters anderzijds.

Omega-3 supplementen als triglyceriden en ethylesters: de kenmerken

Triglyceriden bestaan uit drie vetzuren die verbonden zijn met één glycerolmolecule (zie figuur 1).

Figuur 1 : Algemene structuur van triglyceriden (drie vetzuren gekoppeld aan één glycerol molecule)

In chemische termen spreekt men van een verestering van deze vetzuren met een glycerolmolecule. Dit is de wijze waarop omega-3 vetzuren zoals EPA en DHA voorkomen in vis. Een triglyceride uit vis bevat meestal 1 EPA molecule (eicosapentaeenzuur) of 1 DHA molecule (docosahexaeenzuur) en 2 andere vetzuren. Daarom is het gehalte aan omega-3 (EPA + DHA) uit visolie gemiddeld nooit hoger dan 33%, de overige 67% bestaat uit andere vetzuren.

Figuur 2 : Triglyceride bestaande uit drie vetzuren (boven: EPA; midden en onder: palmitinezuur, een verzadigd vetzuur)

Ethylesters van omega-3 vetzuren zijn afkomstig van triglyceriden. De vorming van deze ethylesters gebeurt als volgt. Met de hulp van ethanol (zuivere alcohol) worden de drie vetzuren losgemaakt van de glycerolmolecule. Zo ontstaan vrije, niet gebonden vetzuren die kunnen reageren met ethanol. Het resultaat van deze reactie is het ontstaan van een nieuwe esterverbinding. In plaats dat de vetzuren veresterd worden aan glycerol, worden ze nu veresterd aan ethanol en krijgt men zogenaamde ethylesters (zie figuur 3).
Deze methode wordt toegepast om visolie met een hoge concentratie (hoger dan 33%) aan omega-3 vetzuren te bekomen. Want aangezien alle vetzuren worden losgemaakt van hun glycerolmolecule door de toevoeging van ethanol bestaat de mogelijkheid om de afzonderlijke vrije vetzuurketens (EPA, DHA en de overige niet-omega-3 vetzuren) van elkaar te scheiden. Op die manier kan men visolie aanbieden die tot 95% omega-3 vetzuren bevat en is men in staat om ook 50%-90% zuivere EPA of DHA te produceren.

Figuur 2 : Ethylester van EPA (eicosapentaeenzuur)

Opname van omega-3 uit de darm

Triglyceriden uit vis of voedingssupplementen kunnen niet zomaar worden opgenomen door de darmwandcellen. Deze vetten moeten eerst worden verteerd in de darmholte. Dit gebeurt met enzymen zoals lipases en hydrolases (zie figuur 2). Tijdens de vertering ontstaan vrije vetzuren en monoglyceriden (= glycerolmoleculen met 1 gebonden vetzuur). Dergelijke vetzuren worden gemakkelijk opgenomen door de darmwandcellen. Ook vetzuren onder de vorm van ethylesters ondergaan een vertering. Hiervoor zorgt het enzym hydrolase (zie figuur 2). Dankzij dit enzym worden ook de vrije vetzuren afkomstig van ethylesters toegelaten tot de darmwandcellen.
In een volgende fase puzzelt elke darmcel met behulp van monoglyceriden en vrije vetzuren nieuwe moleculen in elkaar. Deze nieuwe scheikundige verbindingen behoren tot de groep van de triglyceriden en de fosfolipiden. Fosfolipiden zijn vetten die behoren tot de basisstructuur van elke celmembraan.
Als laatste stap verpakt de darmcel de nieuwe vetten in een speciale jas. Nu zijn de vetten klaar om vervoerd te worden in de bloedbaan. De samengestelde vetpakketjes worden chylomicronen genoemd. Chylomicronen bevatten naast cholesterol ook de nieuwgevormde triglyceriden en fosfolipiden. Eenmaal in de bloedbaan worden de langeketenvetzuren (zoals de omega-3 vetzuren) vervoerd naar hun bestemming: de weefsels.

Biologische beschikbaarheid van omega-3

Verschillende tegenstrijdige gegevens over de opneembaarheid van omega-3 vetzuren werden reeds gepubliceerd. Het ene onderzoek wijst op een betere biologische beschikbaarheid (opneembaarheid) van omega-3 vetzuren onder de vorm van triglyceriden. Andere studies rapporten dat bij een zelfde dosering van omega-3 vetzuren de ethylestervormen even hoge plasmaconcentraties aan EPA en DHA opleveren als omega-3 vetzuren onder de vorm van triglyceriden.
Maar eindelijk is de kogel door de kerk. Recent is men in de wetenschappelijke wereld tot het inzicht gekomen dat de tegenstrijdige gegevens over de opname van omega-3 vetzuren te wijten is aan het tijdstip waarop men de metingen uitvoert.1
Er bestaat namelijk een verschil in opnamesnelheid tussen omega-3 vetzuren afkomstig van triglyceriden en omega-3 vetzuren afkomstig van ethylesters. Figuur 3 geeft een overzicht van verschillende studies waarin deze opnamesnelheid werd geëvalueerd. Figuur 3 laat er geen twijfel over bestaan. De vorm van de omega-3 vetzuren bepaalt de snelheid waarmee ze worden opgenomen.1
Figuur 3a toont de lymfeconcentratie van EPA en DHA (triglyceride- en ethylestervorm) in functie van de tijd bij ratten.2 Drie uur na de toediening is de lymfeconcentratie aan EPA en DHA het hoogst voor de triglyceridenvorm. Maar 24 uur na de toediening is de hoeveelheid EPA en DHA onder de vorm van ethylesters ongeveer tweemaal hoger dan wanneer EPA en DHA als triglyceriden worden toegediend. Bij de mens is dit opnamepatroon identiek. Binnen een tijdspanne van 8 uur is de hoeveelheid EPA in het bloed (na inname van 1 g EPA) 7 maal hoger na de consumptie van EPA als triglyceriden in vergelijking met de inname van EPA als ethylesters (figuur 3b).3 Maar na 24 uur wordt een vergelijkbare hoeveelheid omega-3 vetzuren als triglyceriden of als ethylesters teruggevonden in het bloed. Dit wijst op een evenwaardige biologische beschikbaarheid. De figuren 3c en 3d bevestigen deze stelling. Vrijwilligers die deelnamen aan deze studies consumeerden 1.26 g EPA en 660 mg DHA per dag als triglyceriden en 1.06 g EPA en 640 mg DHA per dag als ethylesters.4

Omega-3 vetzuren innemen als triglyceriden of als ethylesters heeft 24 uur na de inname geen enkele invloed op de biologische beschikbaarheid (opneembaarheid). Na 24 uur is een zelfde hoeveelheid omega-3 vetzuren beschikbaar voor het lichaam wat ook de afkomst van deze vetzuren is, triglyceriden of ethylesters.


Figuur 3. Opnamesnelheid en biologische beschikbaarheid van EPA en/of DHA na inname van deze vetzuren als triglyceriden en als ethylesters.

Tot slot:

Tijdens de eerste 12 uur na de inname van omega-3 vetzuren is de plasmaconcentratie aan EPA en DHA het hoogst voor omega-3 vetzuren onder de vorm van triglyceriden. Dit in tegenstelling met de consumptie van omega-3 vetzuren als ethylesters waar ten vroegste 12 uur na de inname een hoge plasmaconcentratie wordt bereikt. Een belangrijk gegeven wanneer we deze vetzuren wensen in te zetten in de preventie van hartfalen.
De literatuur is duidelijk en geeft weer dat vooral DHA belangrijk is als behandeling van hartritmestoornissen. Bovendien is de kans op een hartfalen het hoogst tijdens de vroege ochtenduren. Daarom is het van belang tijdens deze fase van de dag over voldoende DHA in de bloedbaan te beschikken. Dit veronderstelt dat de inname van omega-3 vetzuren (als preventie van hartfalen) het best voor het slapengaan gebeurt. Hierdoor verdienen omega-3 vetzuren als ethylester de voorkeur. Piekconcentraties worden ongeveer 12 uur later (ochtenduren) bereikt, het moment waarop een voldoende hoge concentratie aan DHA onmisbaar is. Er is nog een andere reden waarom ethylesters gunstiger kunnen zijn voor hartpatiënten. Het is algemeen aanvaard dat de hoeveelheid LDL-cholesterol het risico op aderverkalking (atherosclerose) bepaalt. Is de hartpatiënt vrij van hypertriglyceridemie, dan zal de inname van omega-3 vetzuren als ethylesters niet leiden tot een verhoogde LDL-cholesterolspiegel, terwijl omega-3 vetzuren als triglyceriden dit wel doen.

Dit is een publicatie van Verno Scientific

Literatuur:
1. Rupp H, Wagner D, Rupp T, Schulte LM, Maisch B. Risk Stratification by the “EPA+DHA Level” and the “EPA/AA Ratio” - Focus on anti-inflammatory and antiarrhythmogenic effects of long-chain omega-3 fatty acids. Herz 2004; 29:673–85.
2. Ikeda I, Imasato Y, Nagao H, Sasaki E, Sugano M, Imaizumi K, Yazawa K. Lymphatic transport of eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids as triglyceride, ethyl ester and free acid, and their effect on cholesterol transport in rats. Life Sci. 1993;52(16):1371-9.
3. Lawson LD, Hughes BG. Human absorption of fish oil fatty acids as triacylglycerols, free acids, or ethyl esters. Biochem Biophys Res Commun. 1988 Apr 15;152(1):328-35.
4. Luley C, Wieland H, Grünwald J. Bioavailability of omega-3 fatty acids: ethylester preparations are as suitable as triglyceride preparations. Akt Ernährungsmed 1990;15:123–5.
5. Reis GJ, Silverman DI, Boucher TM, Sipperly ME, Horowitz GL, Sacks FM, Pasternak RC. Effects of two types of fish oil supplements on serum lipids and plasma phospholipid fatty acids in coronary artery disease. Am J Cardiol 1990; 66(17):1171-5.